МУК 4.1.4103-24. 4.1. Методы контроля. Химические факторы. Определение остаточных количеств хизалофоп-П-этила в семенах гречихи по основному метаболиту хизалофоп-П-кислоте методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания по методам контроля
(утв. Роспотребнадзором 25.12.2024)
Примечание
Документ введен в действие с 25.03.2025.
Утверждаю Руководитель Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, Главный государственный санитарный врач Российской Федерации А. Ю. Попова 25 декабря 2024 года
Дата введения 25 марта 2025 года
4.1 МЕТОДЫ КОНТРОЛЯ. ХИМИЧЕСКИЕ ФАКТОРЫ
ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОСТАТОЧНЫХ КОЛИЧЕСТВ ХИЗАЛОФОП-П-ЭТИЛА В СЕМЕНАХ ГРЕЧИХИ ПО ОСНОВНОМУ МЕТАБОЛИТУ ХИЗАЛОФОП-П-КИСЛОТЕ МЕТОДОМ ВЫСОКОЭФФЕКТИВНОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО МЕТОДАМ КОНТРОЛЯ МУК 4.1.4103-24
1. Разработаны ФГБНУ «Всероссийский научно-исследовательский институт защиты растений» (В.Ф. Павлова, А.С. Комарова, В.И. Долженко); ООО «Инновационный центр защиты растений» (Е.А. Лебедева).
2. Утверждены Руководителем Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, Главным государственным санитарным врачом Российской Федерации А.Ю. Поповой 25 декабря 2024 г.
I. Общие положения и область применения
1.1. Настоящие методические указания по методам контроля (далее — МУК) описывают порядок применения метода высокоэффективной жидкостной хроматографии (далее — ВЭЖХ) для определения остаточных количеств хизалофоп-П-этила в семенах гречихи в диапазоне 0,005 — 0,050 мг/кг.
1.2 МУК носят рекомендательный характер.
II. Физико-химические свойства
2.1. Хизалофоп-П-этил — этиловый эфир (R)-2-[4-[(6-хлорхиноксалин-2-илокси)-фенокси] пропионовой кислоты <1>. Эмпирическая формула: C19H17ClN2O4. Молекулярная масса: 372,8.
<1> В соответствии с классификацией Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) (англ. International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC).
2.1.1 Физико-химические свойства.
Химически чистое вещество: бесцветные кристаллы. Температура плавления плюс 76 — 77 °C. Давление паров при температуре плюс 20 °C: 0,00011 МПа. Коэффициент распределения октанол/вода: Kow lgP = 4,61 (при температуре плюс 23 °C). Растворимость в воде (при температуре плюс 20 °C) 0,61 мг/дм3. Растворимость (г/дм3) в органических растворителях (при температуре плюс 22 — 23 °C): ацетон, этилацетат и ксилол > 250; 1,2-дихлорэтан > 1000; метанол 34,8; н-гептан 7,2. Стабильность: устойчив к действию света и высоких температур, стабилен в нейтральных и кислых средах, разлагается до хизалофоп-П-кислоты в щелочных условиях, ДТ50 < 1 д. (pH 9). В почве быстро разлагается до хизалофоп-П-кислоты, ДТ0,5 < 1 д.
2.1.2 Краткая токсикологическая характеристика.
Острая пероральная токсичность (ЛД50): для крыс 1180 — 1210 мг/кг, для мышей 1750 — 1800 мг/кг. Не оказывает раздражающего действия на кожу.
2.1.3 Область применения.
Хизалофоп-П-этил — гербицид системного действия, применяется для борьбы с однолетними и многолетними злаковыми сорными растениями на различных культурах, в том числе на посевах рапса, сои и гречихи.
2.2. Хизалофоп-П-кислота. (R)-2-[4-[(6-хлорхиноксалин-2-илокси)-фенокси] пропионовая кислота <2>. Эмпирическая формула: C17H13ClN2O4. Молекулярная масса: 344,8.
<2> В соответствии с классификацией ИЮПАК.
III. Погрешность измерений
3.1. При соблюдении условий проведения анализа и методики, изложенной в настоящих МУК погрешность <3> результатов измерений при доверительной вероятности P = 0,95 не превышает значений, приведенных в табл. 3.1 для соответствующих диапазонов концентраций.
<3> ГОСТ Р ИСО 5725-1-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 1. Основные положения и определения», введенный в действие постановлением Госстандарта России от 23.04.2002 № 161-ст (далее — ГОСТ Р ИСО 5725-1-2002); ГОСТ Р ИСО 5725-2-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 2. Основной метод определения повторяемости и воспроизводимости стандартного метода измерений», введенный в действие постановлением Госстандарта России от 23.04.2002 № 161-ст (далее — ГОСТ Р ИСО 5725-2-2002).
Метрологические характеристики
Объект анализа, предел определения, диапазон определяемых концентраций, полнота извлечения хизалофоп-П-этила, стандартное отклонение, доверительный интервал среднего результата для всего диапазона измерений для n = 20, P = 0,95
IV. Метод измерения
4.1. Определение хизалофоп-П-этила основано на определении его основного метаболита хизалофоп-П-кислоты и включает извлечение хизалофоп-П-кислоты из семян гречихи органическим растворителем, очистку экстракта на сорбенте, последующий анализ экстракта методом ВЭЖХ с использованием диодно-матричного детектора и пересчет содержания с кислоты на эфир. Идентификация хизалофоп-П-кислоты проводится по времени удерживания, количественное определение — методом абсолютной калибровки. Избирательность метода обеспечивается сочетанием условий подготовки проб и хроматографирования.
4.2. Нижний предел измерения содержания хизалофоп-П-этила в анализируемом объеме пробы — 0,3 нг.
V. Средства измерений, реактивы, вспомогательное оборудование, устройства и материалы
5.1. При выполнении измерений и подготовке проб применяют средства измерений, реактивы, вспомогательное оборудование, устройства и материалы, приведенные в табл. 5.1 - 5.3.
| Наименование средств измерения | Обозначение и наименование документов, технические характеристики |
| 1 | 2 |
| Жидкостной хроматограф с диодно-матричным детектором, снабженный дегазатором, автоматическим пробоотборником и термостатом колонки | Внесено в Реестр «Утвержденные типы средств измерений» Федерального информационного фонда по обеспечению единства измерений. Максимальное рабочее давление 100 МПа, диапазон длин волн детектора (190 — 500) нм, предел детектирования (по антрацену) 3,0 x 10-10 г/см3. Предел допускаемого значения относительного СКО выходного сигнала по площади пика 1,0%, по времени удерживания 0,3% |
| Весы лабораторные аналитические | Наибольший предел взвешивания 81/210 г, предел допустимой погрешности 0,1/0,3 мг, ГОСТ Р 53228-2008 |
| Весы лабораторные общего назначения | Наибольший предел взвешивания 150 г, предел допустимой погрешности 5 мг, ГОСТ Р 53228-2008 |
| Дозаторы пипеточные переменного объема | ГОСТ 28311, объем 10 — 100; 100 — 1000; 1000 — 10000 мм3 |
| Колбы мерные | ГОСТ 1770, объем 10, 50, 100 и 1000 см3 |
| Цилиндры мерные | ГОСТ 1770, объем 100 и 1000 см3 |
| Примечание: допускается использование средств измерения с аналогичными или лучшими характеристиками. | |
| Наименование реактивов | Обозначение и наименование документов, технические характеристики |
| Ацетонитрил | Для ВЭЖХ |
| Вода дистиллированная | ГОСТ Р 58144-2018 |
| Кислота ортофосфорная | Для ВЭЖХ |
| Магний сернокислый, безводный | Содержание основного вещества не менее 99,5% |
| Метанол | ГОСТ 6995, химически чистый |
| Натрий лимоннокислый двузамещенный, 1,5-водный | Содержание основного вещества не менее 99,0% |
| Натрий лимоннокислый трехзамещенный, 2-водный | Содержание основного вещества не менее 99,0% |
| Натрий хлористый | Чистый для анализа, ГОСТ 4233-77 |
| Сорбент для твердофазной экстракции на основе силикагеля с привитыми первичными и вторичными аминными группами (PSA) | Площадь поверхности ~ 500 м2/г, средний размер пор 70Е , средний размер частиц 50 мкм |
| Хизалофоп-П-кислота, аналитический стандарт | Содержанием основного компонента не менее 99,6% |
| Этилацетат | ГОСТ 22300-76, химически чистый |
| Примечание: допускается использование реактивов с более высокой квалификацией, не требующих дополнительной очистки. | |
Вспомогательные устройства, материалы
VI. Требования безопасности
6.1. При выполнении измерений необходимо соблюдать правила техники безопасности при работе с химическими реактивами в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76, требования по электробезопасности при работе с электроустановками в соответствии с ГОСТ 12.1.019-2017, а также условия, изложенные в технической документации на жидкостной хроматограф.
6.2. Помещение должно быть оборудовано приточно-вытяжной вентиляцией, соответствовать требованиям пожаробезопасности в соответствии с ГОСТ 12.1.004-91 и иметь средства пожаротушения в соответствии с ГОСТ 12.4.009-83. Обучение работников безопасности труда организуется в соответствии с законодательством Российской Федерации <4>.
<4> Постановление Правительства Российской Федерации от 24.12.2021 № 2464 «О порядке обучения по охране труда и проверки знания требований охраны труда».
6.3. Измерения в соответствии с настоящими МУК может выполнять специалист, имеющий опыт работы на жидкостном хроматографе, освоивший данную методику и подтвердивший экспериментальное соответствие получаемых результатов нормативам контроля погрешности измерений.
VII. Отбор и хранение проб
7.1. Отбор проб производится в соответствии с методическими документами <5>, а также документами по стандартизации <6>.
<5> Унифицированные правила отбора проб сельскохозяйственной продукции, продуктов питания и объектов окружающей среды для определения микроколичеств пестицидов, утвержденные заместителем Главного государственного санитарного врача СССР 21.08.1979 № 2051-79.
<6> ГОСТ 19092-2021 «Гречиха. Технические условия», введенный приказом Росстандарта от 23.11.2021 № 1548-ст.
Пробы хранят в бумажной или тканевой упаковке при комнатной температуре. Сухие образцы могут храниться в течение года.
VIII. Условия измерений
8.1 При выполнении измерений соблюдают следующие условия:
- процессы приготовления растворов и подготовки проб к анализу проводят при температуре воздуха плюс (20 +/- 5) °C и относительной влажности не более 80%;
- выполнение измерений на жидкостном хроматографе проводят в условиях, рекомендованных технической документацией к прибору.
IX. Подготовка к выполнению измерений
9.1 Подготовка и очистка реактивов и растворителей.
Растворители, используемые для анализа, специальной подготовки не требуют. Перед началом работы рекомендуется проверить чистоту применяемых растворителей. При обнаружении мешающих определению примесей очистку растворителей производят в соответствии с общепринятыми методами.
9.2 Приготовление растворов.
9.2.1. 0,01 М раствор ортофосфорной кислоты: (1,00 +/- 0,01) г 98% ортофосфорной кислоты помещают в мерную колбу объемом 1 дм3, растворяют в дистиллированной воде и доводят объем до метки.
Раствор хранят в темном месте (в емкости из темного стекла) при комнатной температуре в течение 1 месяца.
9.2.2. Для приготовления элюента № 1 (смесь этилацетат-метанол 9:1, по объему) в колбе объемом 100 см3 смешивают 90 см3 этилацетата и 10 см3 метанола.
Раствор используют в день приготовления.
9.2.3. Для приготовления элюента № 2 (смесь этилацетат-метанол 6:4, по объему) в колбе объемом 100 см3 смешивают 60 см3 этилацетата и 40 см3 метанола.
Раствор используют в день приготовления.
9.2.4. Для приготовления подвижной фазы в мерной колбе вместимостью 500 см3 смешивают 225 см3 ацетонитрила и 275 см3 0,01 М раствора ортофосфорной кислоты.
Раствор хранят в темном месте (в емкости из темного стекла) при комнатной температуре в течение 1 месяца.
9.3 Кондиционирование хроматографической колонки.
Перед началом анализа аналитическую колонку кондиционируют в потоке подвижной фазы (0,1 — 0,2) см3/мин до стабилизации нулевой линии.
9.4 Приготовление градуировочных растворов.
9.4.1. Основной градуировочный раствор хизалофоп-П-кислоты с массовой концентрацией 100 мкг/см3. В мерную колбу объемом 50 см3 помещают (0,0050 +/- 0,0001) г хизалофоп-П-кислоты, растворяют в ацетонитриле и доводят объем раствора тем же растворителем до метки, тщательно перемешивают.
Раствор хранят в холодильнике при температуре не выше плюс 4 °C не более 3 месяцев.
9.4.2. Градуировочный раствор хизалофоп-П-кислоты с массовой концентрацией 1 мкг/см3 (раствор № 1). В мерную колбу вместимостью 100 см3 пипеточным дозатором помещают 1 см3 основного градуировочного раствора хизалофоп-П-кислоты с массовой концентрацией 100 мкг/см3 (п. 9.4.1), доводят объем раствора до метки ацетонитрилом, тщательно перемешивают. Этот раствор используют для приготовления рабочих градуировочных растворов № 2 — 6.
Градуировочный раствор № 1 хранят в холодильнике при температуре не выше плюс 4 °C не более 1 месяца.
9.4.3. Градуировочные растворы хизалофоп-П-кислоты с массовой концентрацией 0,025; 0,05; 0,1; 0,25, 0,5 (растворы № 2 — 6). В 5 мерных колб вместимостью 10 см3 пипеточными дозаторами помещают 0,25; 0,5; 1,0; 2,5; 5 см3 градуировочного раствора № 1 с массовой концентрацией 1 мкг/см3 (п. 9.4.2), доводят до метки подвижной фазой, тщательно перемешивают и получают рабочие растворы № 2 — 6 с концентрацией хизалофоп-П-кислоты 0,025; 0,05; 0,1; 0,25 и 0,5 мкг/см3, соответственно.
Градуировочные растворы № 2 — 6 готовят непосредственно перед использованием.
При изучении полноты определения хизалофоп-П-кислоты используют ацетонитрильные растворы вещества, приготовленные из основного градуировочного раствора (п. 9.4.1) методом последовательного разбавления по объему.
9.5 Установление градуировочной характеристики.
Градуировочную характеристику, выражающую зависимость площади пика от концентрации хизалофоп-П-кислоты в растворе (мкг/см3), устанавливают методом абсолютной калибровки по не менее, чем 4 растворам для градуировки. В инжектор хроматографа вводят по 10 мм3 каждого градуировочного раствора и анализируют в условиях хроматографирования по п. 10.3. Осуществляют не менее 3 параллельных измерений.
Градуировку признают удовлетворительной, если значение коэффициента линейной корреляции оказывается не ниже 0,99.
Градуировочную характеристику проверяют при замене реактивов, хроматографической колонки или элементов хроматографической системы, а также при отрицательном результате контроля градуировочного коэффициента.
9.6 Подготовка концентрирующего патрона для очистки экстракта.
Концентрирующий патрон промывают сначала 2 см3 элюента № 2, а затем 3 см3 этилацетата со скоростью 1 — 2 капли в секунду.
9.7. Проверка хроматографического поведения хизалофоп-П-кислоты на концентрирующем патроне.
В круглодонную колбу вместимостью 10 см3 пипеточным дозатором помещают 0,5 см3 градуировочного раствора № 1 хизалофоп-П-кислоты с концентрацией 1 мкг/см3 в ацетонитриле (п. 9.4.2). Растворитель упаривают досуха на роторном испарителе при температуре не более плюс 40 °C, остаток растворяют в 2 см3 этилацетата, помещая в ультразвуковую ванну на 1 мин. Раствор наносят на патрон, подготовленный по п. 9.6. Промывают патрон 5 см3 элюента № 1 со скоростью 1 — 2 капли в секунду, элюат отбрасывают. Затем через патрон пропускают 10 см3 элюента № 2, отбирая последовательно по 2 см3 элюата непосредственно в круглодонные колбы. Растворы в колбах упаривают досуха при температуре не более плюс 40 °C, остатки растворяют в 1 см3 подвижной фазы, помещая в ультразвуковую ванну на 1 мин, переносят в виалы для хроматографирования и анализируют на содержание хизалофоп-П-кислоты по п. 10.3.
По результатам обнаружения хизалофоп-П-кислоты в каждой из фракций определяют объем элюента, необходимый для полного вымывания хизалофоп-П-кислоты с патрона.
Примечание. Профиль вымывания хизалофоп-П-кислоты может меняться при использовании новых партий концентрирующих патронов и растворителей.
X. Выполнение определения
10.1 Экстракция хизалофоп-П-этила из семян гречихи.
Навеску измельченных семян гречихи (10 г) помещают в полипропиленовую центрифужную пробирку вместимостью 50 см3. В пробирку дозатором добавляют 10 см3 воды и тщательно встряхивают. Далее к навеске дозатором добавляют 20 см3 ацетонитрила, тщательно взбалтывают в течение одной минуты. Затем вносят смесь, состоящую из 4 г безводного сульфата магния, 1 г хлористого натрия, 1 г натрия лимоннокислого тризамещенного двойного гидрата, 0,5 г натрия лимоннокислого двузамещенного полуторного гидрата. Пробирку плотно закрывают и помещают в перемешивающее устройство на 15 мин, затем центрифугируют в течение 10 мин при 4000 об/мин. Верхний ацетонитрильный слой декантацией сливают во вторую полипропиленовую центрифужную пробирку вместимостью 50 см3, содержащую 150 мг сорбента для твердофазной экстракции (PSA) и 900 мг безводного сульфата магния. Пробирку плотно закрывают и помещают в перемешивающее устройство на 15 мин, затем центрифугируют в течение 10 мин при 4000 об/мин. От верхнего слоя дозатором отбирают 12 см3, переносят в стеклянную пробирку и упаривают досуха в испарительном концентраторе в токе воздуха при температуре не более плюс 40 °C. Далее проводят очистку экстракта по п. 10.2.
10.2 Очистка экстракта на концентрирующем патроне.
Остаток, полученный в п. 10.1, растворяют в 2 см3 этилацетата, помещая в ультразвуковую ванну на 1 мин. Раствор наносят на подготовленный концентрирующий патрон (п. 9.6). Пробирку обмывают еще 1 см3 этилацетата, который также наносят на патрон. Патрон промывают 5 см3 элюентом № 1 со скоростью 1 — 2 капли в секунду, элюат отбрасывают. Хизалофоп-П-кислоту элюируют 6 см3 элюентом № 2. Элюат упаривают досуха в токе воздуха при температуре не более плюс 40 °C, остаток растворяют в 1 см3 подвижной фазы, помещая в ультразвуковую ванну на 15 сек и 10 мм3 вводят в хроматограф.
Подготовленные пробы следует хроматографировать в день приготовления.
10.3 Условия хроматографирования.
Жидкостной хроматограф с диодно-матричным детектором, снабженный дегазатором, автоматическим пробоотборником и термостатом колонки. Аналитическая колонка, заполненная неполярным сорбентом с привитыми группами C18, (100 x 2,1) мм, 1,7 мкм. Температура колонки (30 +/- 1) °C. Подвижная фаза: смесь ацетонитрила и 0,01 М ортофосфорной кислоты в соотношении 45:55. Скорость потока элюента 0,2 см3/мин. Рабочая длина волны детектора 235 нм. Объем вводимой пробы 10 мм3. Приблизительное время удерживания — 6,8 мин.
XI. Обработка результатов анализа
11.1. Содержание хизалофоп-П-кислоты в пробе (X, мг/кг) рассчитывают методом абсолютной калибровки по формуле (1):
X = \frac{C \times V \times 100}{M \times f} , (1)
где: C — концентрация хизалофоп-П-кислоты, найденная по градуировочному графику в соответствии с величиной площади хроматографического пика, мкг/см3;
f — полнота извлечения хизалофоп-П-кислоты, приведенная в табл. 3.2, %;
V — объем экстракта, подготовленного для хроматографирования, см3 (1 см3);
M — окончательная масса анализируемого образца, г (аликвота, равная 6 г).
Содержание остаточных количеств хизалофоп-П-кислоты в анализируемом образце вычисляют как среднее из 2-х определений.
Перерасчет на содержание хизалофоп-П-этила (X1) проводят по формуле (2):
где: X — содержание хизалофоп-П-кислоты, мг/кг;
Образцы, дающие пики большие, чем градуировочный раствор хизалофоп-П-кислоты с концентрацией 0,5 мкг/см3, разбавляют подвижной фазой.
XII. Проверка приемлемости результатов параллельных определений
12.1. За результат анализа принимают среднее арифметическое результатов двух параллельных определений, расхождение между которыми не превышает предела повторяемости, условие (3):
\frac{2 \cdot |X_{1} - X_{2}| \cdot 100}{(X_{1} + X_{2})} \leq r , (3)
где: X1, X2 — результаты параллельных определений, мг/кг;
r — значение предела повторяемости (приведен в табл. 3.1).
При невыполнении условия (3) выясняют причины превышения предела повторяемости, устраняют их и вновь выполняют анализ.
XIII. Оформление результатов
13.1 Результат анализа представляют в виде выражения (4):
(X_{\text{ср}} \pm \Delta)\text{мг}/\text{кг} при вероятности P = 0,95, (4)
где: Xср — среднее арифметическое результатов определений, признанных приемлемыми, мг/кг;
\Delta — граница абсолютной погрешности, мг/кг, рассчитанная по формуле (5);
\Delta = (\delta \times X_{\text{ср}})100 , (5)
где: \delta — граница относительной погрешности методики (показатель точности, приведен в табл. 3.1), %.
В случае, если содержание компонента менее нижней границы диапазона определяемых концентраций, результат анализа представляют в виде: «содержание хизалофоп-П-этила в пробе — менее 0,005 мг/кг» <7>.
<7> Примечание: 0,005 мг/кг — предел обнаружения хизалофоп-П-этила в семенах гречихи.
XIV. Контроль качества результатов измерений
14.1. Оперативный контроль погрешности и воспроизводимости измерений осуществляется в соответствии с документами по стандартизации <8>.
<8> ГОСТ Р ИСО 5725-1-2002; ГОСТ Р ИСО 5725-2-2002; ГОСТ Р ИСО 5725-3-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 3. Промежуточные показатели прецизионности стандартного метода измерений», введенный в действие постановлением Госстандарта России от 23.04.2002 № 161-ст; ГОСТ Р ИСО 5725-4-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 4. Основные методы определения правильности стандартного метода измерений», введенный в действие постановлением Госстандарта России от 23.04.2002 № 161-ст; ГОСТ Р ИСО 5725-5-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 5. Альтернативные методы определения прецизионности стандартного метода измерений», введенный в действие постановлением Госстандарта России от 23.04.2002 № 161-ст; ГОСТ Р ИСО 5725-6-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 6. Использование значений точности на практике», введенный в действие постановлением Госстандарта России от 23.04.2002 № 161-ст.
Периодичность и формы контроля определяются руководством по качеству.
14.2. Стабильность результатов измерений контролируют перед проведением измерений, анализируя один из градуировочных растворов.
Градуировочную зависимость признают стабильной при выполнении следующего условия (6):
\frac{|C - C_{\text{К}}|}{C} \cdot 100 \leq \lambda_{\text{контр}.} , (6)
где: C — аттестованное значение массовой концентрации определяемого компонента в градуировочном растворе, мкг/см3;
Cк — результат контрольного измерения массовой концентрации определяемого компонента в градуировочном растворе, мкг/см3;
\lambda_{\text{контр}.} — норматив контроля градуировочного коэффициента, %. ( \lambda_{\text{контр}.} = 10% , при P = 0,95).
Если расхождение превышает 10%, делают вывод о невозможности применения градуировочной характеристики для дальнейших измерений. В этом случае выясняют и устраняют причины нестабильности градуировочной характеристики и повторяют контроль ее стабильности с использованием других градуировочных растворов. При повторном обнаружении нестабильности градуировочной характеристики устанавливают ее заново.
Библиографические ссылки
1. Федеральный закон от 30.03.1999 № 52-ФЗ «О санитарно-эпидемиологическом благополучии населения».
2. Постановление Правительства Российской Федерации от 24.12.2021 № 2464 «О порядке обучения по охране труда и проверке знания требований охраны труда».
3. ГОСТ Р ИСО 5725-1-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 1. Основные положения и определения».
4. ГОСТ Р ИСО 5725-2-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 2. Основной метод определения повторяемости и воспроизводимости стандартного метода измерений».
5. ГОСТ Р ИСО 5725-3-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 3. Промежуточные показатели прецизионности стандартного метода измерений».
6. ГОСТ Р ИСО 5725-4-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 4. Основные методы определения правильности стандартного метода измерений».
7. ГОСТ Р ИСО 5725-5-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 5. Альтернативные методы определения прецизионности стандартного метода измерений».
8. ГОСТ Р ИСО 5725-6-2002 «Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Часть 6. Использование значений точности на практике».
9. ГОСТ Р 53228-2008 «Весы неавтоматического действия. Часть 1. Метрологические и технические требования. Испытания».
10. ГОСТ 28311-2021 «Дозаторы медицинские лабораторные. Общие технические требования и методы испытаний».
11. ГОСТ 1770-74 «Посуда мерная лабораторная стеклянная. Цилиндры, мензурки, колбы, пробирки. Общие технические условия».
12. ГОСТ Р 58144-2018 «Вода дистиллированная. Технические условия».
13. ГОСТ 6995-77 «Реактивы. Метанол-яд. Технические условия».
14. ГОСТ 4233-77 «Реактивы. Натрий хлористый. Технические условия».
15. ГОСТ 22300-76 «Реактивы. Эфиры этиловый и бутиловый уксусной кислоты. Технические условия».
16. ГОСТ 25336-82 «Посуда и оборудование лабораторные стеклянные. Типы, основные параметры и размеры».
17. ГОСТ 12.1.007-76 «Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности».
18. ГОСТ 12.1.019-2017 «Система стандартов безопасности труда. Электробезопасность. Общие требования и номенклатура видов защиты».
19. ГОСТ 12.1.004-91 «Система стандартов безопасности труда. Пожарная безопасность. Общие требования».
20. ГОСТ 12.4.009-83 «Система стандартов безопасности труда. Пожарная техника для защиты объектов. Основные виды. Размещение и обслуживание».
21. ГОСТ 19092-2021 «Гречиха. Технические условия».
22. Унифицированные правила отбора проб сельскохозяйственной продукции, пищевых продуктов и объектов окружающей среды для определения микроколичеств пестицидов.
| ББК 51.231 |
|---|